tu peux tester facilement:
nc ton_proxy le_port_du_proxy
CONNECT <ton ip exterieur>:22 HTTP/1.1
Tu appuyes 2 fois sur Entrée et si le proxy te répond:
HTTP/1.0 200 Connection established
SSH-2.0-OpenSSH_4.3
C'est bon, si t'as une erreur 400 ou autre c'est mort...
Pour parer à ce genre de problème le mieux c'est de faire sur ton serveur distant un règle de parefeu qui redirige le port 443 (https) vers le port 22, ou de mettre sshd en écoute sur le port 443, car en general les proxies autorisent les connexions vers le port 443.