Deux choses :
Le démarrage à partir d'une image iso ne ressemble pas par boot lancé par grub.
Le démarrage iso est plutôt orienté CD / DvD bien que l'on puisse mettre un démarrage ISO sunr une clé USB.
Le démarrage grug/boot est orienté disque dur, clés USB (comme les clés USB sont vues comme des disques durs),
Je ne pense pas que l'on puisse sur un même support mettre plusieurs démarrage iso.
L'avantage d'une image de type LiveCD est que l'on a un boot avec recherche/adaptation du hardware, par contre avec un grub/boot le démarrage est plus dépendant du hardware présent lors de l'installation (bien qu'avec le nouveau xorg ce soir moins vrai.
J'aimerais donc pouvoir personnaliser les systèmes installés sur ma clef, et ce de manière persistante.
Certaines options de la création d'un iso sur clé USB permettent de garder des données persistantes.
Avec un grub/boot c'est automatique puisque la clé USB est alors vue comme un disque.
Jai mis le nez dans la doc de GRUB et j'ai encore du mal à comprendre ce qui sers à quoi et comment ça marche.
Pour plus d'information sur grub
Voir ICI ou encore
LA
Pour un démarrage ISO
Voir ICI